Монастырь Филофей располагается на высоком равнинном месте северо-восточной стороне Святой Горы. Обитель стоит на плодородной возвышенности, в окружении садов и огородов. На этом месте в древности располагался асклепион (древнегреческий храм, посвященный богу медицины Асклепию). К тому же, здесь находилась епископская резиденция, построенная в 323 — 327 годах св. Константином.
Здешний храм, как полагают, был воздвигнут как часть небольшой келии в конце X в. св. Филофеем, жившим здесь вместе с двумя другими монахами – Арсением и Дионисием.
Соборный храм, построенный в 1746 г., освящен в честь Благовещения Пресвятой Богородицы.
В обители есть также параклисы: свт. Иоанна Златоуста, свт. Николая Чудотворца, Трех Святителей, св. Предтечи Иоанна, свв. Архангелов, вмц. Марины, Всех Святых.
Кроме Животворящего Древа Креста Господня, монастырь хранит десницу свт. Иоанна Златоуста, подаренную императором Андроником II.
Среди множества сокровищ – части мощей вмц. Марины, вмч. Пантелеимона, прп. Луки Элладского, мч. Исидора, мц. Параскевы, сщмч. Харалампия; кровь вмч. Димитрия, а также чудотворная икона «Гликофилуса» («Сладкое лобзание»), на которой изображена Богородица, лобзающая Божественного Младенца.
По преданию икона «Гликофилуса», подобно «Портаитиссе», приплыла в монастырь по воде. В царствование иконоборца Феофила был в его палате один близкий к нему патрикий, именем Симеон. Благочестивая и добродетельная жена его Виктория, с явной опасностью для жизни от нечестивых иконоборцев, тайно чтила святые иконы и, храня эту икону Богоматери в своих внутренних покоях, поклонялась ей. Муж же ее Симеон держался богопротивной иконоборной ереси и, опасаясь, чтобы его не сочли почитателем святых икон и противником повелений царских, требовал у своей жены икону эту на сожжение. Но боголюбивая Виктория решилась лучше пустить икону на море, нежели выдать ее иконоборцам для бесчестия. Впоследствии эта икона явилась на берегу моря перед Филофеевской обителью. Игумен и братия с радостью и подобающей честью приняли ее и внесли в свой соборный храм. На месте, где остановилась эта святая икона, тогда же открылся источник, который назван Агиасмою. С тех пор каждый год в понедельник по Пасхе, в память этого чуда, совершается на Агиасму крестный ход.
Еще одна чудотворная икона Божией Матери – «Герондисса» («Старица») оказалась в монастыре чудесным образом, перейдя сюда из фракийского города Нигрита. Так как Богоматерь многократно являла Свою особенную попечительность об умирающих старцах, отсюда закрепилось название иконы «Старица» или «Герондисса».
Библиотека обители содержит 250 рукописей и около 2500 книг.
В монастыре 9 небольших храмов и часовен и 13 келий. Вне монастыря – 17 храмов.
Расстояние от Кареи до монастыря Филофей – 12,5 км.